理工学部応用化学科 不破春彦 教授の論文が Organic Letters誌のフロントカバーに選出

理工学研究科応用化学専攻博士前期課程1年の吉村惇さん、同2年の半澤凌平さん、理工学部教授 不破春彦らの論文が、アメリカ化学会Organic Letters誌に掲載され、Editor-in-Chiefによりその号のフロントカバーに選出されました。

ピロリジン環を分子骨格に含む生物活性化合物は天然物や医薬品に多く見られることから、その立体選択的な構築法の開発は有機合成化学分野において重要な課題の一つです。本研究では、金錯体を用いたアルキンの分子内ヒドロアミノ化、イミニウムイオン形成、そしてイミニウムイオンのアリル化を連続的に行うことで、種々のアリル置換ピロリジン誘導体や、スピロ置換ピロリジン誘導体の迅速合成に成功しました。さらに、本合成法を応用して、海洋三環性アルカロイド天然物(−)-lepadiformine Aの12工程不斉全合成を達成しました。今後、本合成法が種々のアルカロイド天然物や医薬品の合成を効率化することが期待されます。

【掲載論文】 Organic Letters 2022, 24, 6237–6241.

【著者】 A. Yoshimura,^† R. Hanzawa,^† H. Fuwa* （^†共同第一著者、*責任著者）

【タイトル】 Stereoselective Tandem Synthesis of Pyrrolidine Derivatives under Gold Catalysis: An Asymmetric Synthesis of (−)-Lepadiformine A